До природо-географічних особливостей, які вплинули на процес формування Трускавця належать: просторово-структурна будова рельєфу (високі пагорби та узгір'я, які оточують місто); сприятливий для відпочинку та оздоровлення помірно-континентальний клімат Прикарпаття; наявність водних артерій (потік Воротище, Кам'яний потік, Вишниця та ін.); озеленення; корисні копалини (поклади мінеральних вод та озокериту). Композиція плану міста вільна, підпорядкована рельєфу місцевості. Високі пагорби та узгір'я, розташовані навколо поселення, зумовили компактність плану курорту. Рисунок внутрішньої вуличної мережі повторює напрямки улоговин та потоків. Зелені масиви (паркова зона), що підходять зеленим клином до центру міста, пов'язані з потоком Воротище. Зелена зона займає круті схили пагорбів вздовж цього потоку, не придатні для будівництва житла, та низовину, яка раніше періодично підтоплювалася під час повеней. Зелень розташовувалася також окремими частинами серед житлових кварталів, зелені смуги вздовж вулиць до краю тротуарів і зовнішня зелена смуга навколо міста (лісопарк, лісові масиви) створювали особливий мікроклімат курорту.

Першорядним чинником архітектурно-просторового розвитку Трускавця було відкриття джерел лікувальних мінеральних вод, яке датується 1820 р. Відкриттям джерел та дослідження їх хімічного складу в Трускавці займалися М. Кох, А. Машек, Т. Торосевич, Ф. Тромпетер, Е. Унгер, К. Штеллер, та ін. Це зумовило надання поселенню в 1827 р статусу курорту Австро-Угорщини і було важливим суспільно-політичним чинником архітектурно-просторового розвитку Трускавця.

Територія сучасного міста Трускавця була заселена, вірогідно, ще в часи Київської Русі. Про це свідчать археологічні знахідки, що належать до цих періодів, та топографічні назви місцевостей - Бабина гора, Городище, Воротище, Дубина, Кам'яний горб, - які збереглися до наших днів. На територіях цих місцевостей розкинувся сьогоднішній Трускавець.

До найдавніших археологічних пам'яток належить поганське святилище, обведене валом і ровом, що знаходилося на горі Баба (Бабина гора) в урочищі Липки, ще досі збереглися рештки поганського капища, на якому в давнину стояло язичеське божище. Назва мікротопоніму Бабина гора зафіксована на кадастровій карті 1853 р. Рештки валу і рову та пагорб цієї пам'ятки дохристиянських часів тепер містяться на околиці міста, на стику вулиць П. Сагайдачного і Бориславської.

Існувало також укріплення на горі Городище (кінець вул. Суховоля), зруйноване на початку XIX ст., в ранній період розвитку курорту (1827-1895 pp.). На підставі досліджень залишків земляних укріплень, які існували ще в 1940-1950-х pp., встановлено, що це було городище з потужним валом і сухим ровом, збудоване не пізніше Галицько-Волинської княжої доби.

До оборонних споруд періоду пізнього середньовіччя належать також три фортеці - два замки і оборонний монастир. Перша з них називалася спочатку Двір або Фільварок, а згодом - Дубина. Ця фортеця містилася на території між джерелом "Марія" (у парку) і вул. Суховолею, з трьох боків оточена ровами, а з четвертого (від вул. Суховоля) - валом і ровом. На кадастрових картах 1853 р. і 1856 р. це місце позначене як Коточий замок. Рештки фортифікаційних споруд цього замку знищені ще на початку XIX ст. при закладенні парку. Друга фортеця містилася в районі угіддя Кам'яний горб, у лісі, на межі Трускавця з Тустановичами. Оборонний пізньосередньовічний дерев'яний монастир, про який згадується також в архівних документах, знаходився на початку теперішньої вул. І. Франка. Рів і вал монастиря розрівняли під час будівництва селянських хат та вілл-пансіонатів, зокрема, вілли "Ванда".

Трускавець, як і більшість сіл Самбірської економії, в давнину належав до Галицько-Волинського князівства. Після захоплення частини князівства (Галичини) Польщею, трускавецькі князівські маєтки потрапили до рук польських королів і стали називатися "королівщиною". Протягом XV ст. і на початку XVI ст. Трускавець, як і інші села "королівщини", віддавали в оренду українським шляхтичам (дідичам). Найдавніші письмові згадки про Трускавець походять саме з цього часу. В 1469-1470 pp. село орендували шляхтичі Іван та Станіслав Коритки. У 1471 p. І. Коритко продав за 550 гривень право пожиттєвої оренди Трускавця братам: Гнатові з Тустановичів та Андрієві з Любинців.

Близько 1518 р. Трускавець увійшов до складу Дрогобицького королівського староства. В привілеях, наданих місту Дрогобичу протягом XVI - першої половини XVII ст., зафіксовані пізніші згадки про Трускавець. За даними опису королівських маєтків Галичини, у 1564 р. лише 4 родини в Трускавці мали по півлана землі, решта були безземельними. В описі Самбірської економії 1692 p., відомому під назвою "Акти ревізії Перемиської землі", наводяться такі дані про земельні наділи Трускавця: "з 58 дворів - 29 мали по одному прутові землі (прут - близько 2 га), 5 - по півпрута, а решта були безземельними".

Селяни займалися сільським господарством і виварювали сіль.

Наявність солеварень і солеварного промислу - важливий внутрішній економічний фактор, який сприяв розвитку поселення. Трускавецька солеварня містилася у лісі, по дорозі на Дрогобич (тепер кінець вул. Дрогобицької), який ще досі має назву Баньки (від слова "баня" - солеварня). Останній соляний колодязь, що містився в самому центрі Трускавця, був закритий на початку XIX ст. Навколо Трускавця досі є численні джерела, так звані прикарпатські солянки, воду з яких місцеві мешканці використовували для приготування їжі.

В період пізнього середньовіччя кращі земельні ділянки поступово переходять до рук польських феодалів, які захоплюють їх під свої фільварки, а місцеві селяни через безземелля починають активніше займатися солеварним промислом. У 1570 р. у трускавецьких селян було 20 черенів, що містилися у дерев'яних будівлях, так званих вежах. За, сіллю приїжджали чумаки з Придністров'я. Місцеві селяни возили її на ярмарки до Волинь, Поділля, Київщину і до Білорусії.

В останній люстрації королівщини в Галичині, яка датувалася 1765 p., є опис: "село Трускавець без фільварку" (Трускавець тоді вже належав до Дрогобицького староства). В люстрації сказано також, що селяни відробляють панщину в Трускавецькій жупі (солеварні), даремщину та інші данини - в Дрогобицькому фільварку.

У 1772 p., після першого поділу Польщі, Галичина увійшла до складу Австрійської імперії. Трускавець, колишній королівський маєток, став камеральним, тобто державним. Незважаючи на те, що земельні володіння села офіційно належали до цісарської казни, проте вони, як і раніше, підпорядковувалися камеральним управителям - польській шляхті та урядовцям. Сільські війти (у 1787 р. - Іван Пристай, а в 1820 р. -Дмитро Данилишин) виконували всі розпорядження управителів.

О. Пристай у своїх чотиритомних спогадах "З Трускавця у світ хмародерів" свідчить, що у 1772 р. Трускавець налічував 990 українців, у 1845 р. - 949, а в 1857 р. - 825. Повільний приріст починається в 1870-1880 pp. виключно за рахунок українського населення.

Оскільки стара податкова система Польського королівства не задовільняла Австрійський цісарський уряд, протягом кінця XVIII - першої половини XIX ст. почалося запровадження нової кадастральної системи.

Перші поземельні кадастри Галичини, відомі в історичній літературі під назвою Йосифінської (1785-1788 pp.) і Францисканської (1819-1820 pp.) метрик, давали докладні дані про земельні ресурси мешканців окремих місцевостей, в тому числі й Трускавця, детально аналізуючи стан та використання сільськогосподарських угідь. У метрику записувалися всі землевласники, від бідного селянина до поміщика. В Йосифінській метриці за 1787 р. зафіксовано 87 назв земельних і лісових ділянок Трускавця. Однак, ця метрика виявилася не точною, і в 1819-1820 pp. проведено Францисканську метрику із залученням більш кваліфікованих землемірів та писарів, в якій вказано також перелік назв 71 мікротопоніма Трускавця.

На початку XIX ст., до відкриття джерел мінеральних вод, Трускавець був невеликим селом, де "не було нічого, крім солеварень, православної парафії і декількох селянських будинків зі скромною лісничівкою". З цього можна зробити висновок, що на початку свого розвитку Трускавець був невеликим сільським поселенням.